Vés al contingut

Grup funcional

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Grup carboxi format per un carboni (negre) enllaçat a dos oxígens (vermell), un amb un enllaç doble i l'altre amb un enllaç simple. Aquest oxigen està enllaçat també a un hidrogen (blanc).

Un grup funcional, o grup característic, és un àtom, o un grup d'àtoms que confereixen propietats químiques semblants quan són presents en diferents composts orgànics. Defineix les propietats físiques i químiques característiques de les famílies o classes de composts orgànics.[1]

El concepte de grup funcional és fonamental en la sistemàtica orgànica i té un gran paper en la nomenclatura, però no hi ha acord general sobre el seu abast. La Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC) el defineix com heteroàtom, per exemple , i ; heteroàtom que conté un o més àtoms d’hidrogen o altres heteroàtoms, com ara , , , i , o bé grup heteroatòmic unit a un àtom de carboni o que el conté, com ara , , i , unit a un hidrur fonamental.[2]

Punt d'ebullició d'alcans i alcohols en funció del nombre de carbonis de la cadena hidrocarbonada.

Propietats físiques

[modifica]
Espectre infraroig de l'etanol on s'observa a l'esquerra una intensa banda d'absorció a 3 358 cm–1 típica de tots els alcohols.

Les propietats físiques dels composts orgànics, com ara punts de fusió i ebullició, solubilitat, densitat, bandes en els espectres infraroigs… que presenten el mateix grup funcional són semblants i varien regularment amb el nombre d'àtoms de carboni de la cadena a la qual vagi unit el grup funcional. Per exemple, els punts d'ebullició dels alcohols que presenten el grup funcional hidroxi , des del metanol al pentanol, són 64,7 °C, 78,3 °C, 97,2 °C, 117,7 °C i 138,0 °C. Hom hi observa que tots estan en una mateixa zona de temperatures i una clara tendència a incrementar-se en augmentar el nombre de carbonis. També en la sèrie de les cinc primeres amines primàries, amb el grup funcional amino els punts de fusió estan a la mateixa zona i presenten una tendència a augmentar, però no tan regular. Els valors són: –94 °C, –84 °C, –83 °C, –51 °C i –55 °C.[3] Un exemple diferent és la intensa banda d'absorció a l'espectre infraroig característica de tots els alcohols i fenols. Aquesta banda apareix entre els nombres d'ona de 3 700 cm–1 i 3 584 cm–1 i és deguda al grup hidroxi .[4]

Propietats químiques

[modifica]

Els grups funcionals o característics solen ser la part més reactiva de les molècules dels composts orgànics. Una mateixa molècula pot contenir-ne més d’un, i poden ser idèntics o bé diferents.[5] El grup funcional aporta reactivitat a la molècula perquè li introdueix o bé certa polaritat, la qual cosa fa que sigui susceptible d'un atac nucleòfil o electròfil, o bé enllaços més febles. Aquests enllaços poden ser els enllaços entre el carboni de la cadena hidrocarbonada i l'àtom del grup funcional, com l'enllaç σ carboni-oxigen dels alcohols, o bé l'enllaç entre els àtoms que componen el grup funcional, com l'enllaç π d'un grup carbonil ), en tenir energies d'enllaç més baixes que la dels enllaços carboni-carboni i carboni-hidrogen de la cadena hidrocarbonada.[6]

Les propietats químiques de tots els composts orgànics amb un mateix grup funcional (famílies o classes de composts) són semblants, només hi ha petites variacions segons la cadena de carbonis a la qual està enllaçat el grup funcional. La presència d'altres grups funcionals fa que les propietats químiques presentin més diferències. Per exemple, les amines són bases de Brønsted, i presenten uns valors de la constant d'equilibri Kb molt semblants: Kb(metanamina) = 4,4 × 10–4, Kb(etanamina) = 5,6 × 10–4, Kb(propan-1-amina) = 4,7 × 10–4, Kb(butan-1-amina) = 4,1 × 10–4. Un altre exemple és l'esterificació de Fischer, una reacció que té lloc entre alcohols i àcids carboxílics per donar un èster, independentment de les cadenes de carbonis de cadascun dels reactius:[3]

Esterificació de Fischer.

Grups funcionals més comuns

[modifica]

Els grups funcionals més comuns, per ordre decreixent de prioritat a l’hora de seleccionar-los i anomenar-los com a grup característic principal en el nom d'un compost orgànic, són:

Grup funcional Classe de compost Fórmula del
compost
Fórmula
desenvolupada
Prefix Sufix
Grup carboxi Àcid carboxílic R-COOH Àcid carboxílic carboxi- -ic
Grup acil Anhídrid d'àcid (RCO)₂O Anhídrid -ic _
Grup alcoxicarbonil
o ariloxicarbonil
Grup acil
Èster R-COO-R' Èster -iloxicarbonil- (-COOR) Segons l'alcohol i
àcid de procedència:
alquilat d'alquil
Grup acil Halur d'àcid -COX Halur d'àcid Haloformil- Halur de -oil

Grup acil
Amida R-C(=O)N(-H)-R' Amida amido- Segons l'amina i
àcid de procedència:
alquil alcanamida
Grup nitril Nitril o cianur R-CN Nitril ciano- alquilnitril
Grup carbonil Aldehid R-C(=O)H Aldehid oxo- -al
Cetona R-C(=O)-R' Cetona oxo- -ona
Grup hidroxi Alcohol R-OH Hidroxil hidroxi- -ol
Grup amino Amina NR₃ Amina terciària amino- -amina
_ Hidrazina R₂N-NR₂ _ _
Grup alcoxi
o ariloxi
Èter R-O-R' Èter alquiloxi o ariloxi Segons l'alcohol de
procedència:
alquil alquil èter

Altres grups funcionals amb nitrogen

[modifica]

Altres grups funcionals que contenen àtoms de nitrogen són:

Grup
funcional
Classe de
compost
Fórmula Fórmula
desenvolupada
Prefix Sufix
Grup imino Imina RR″C=NR′ -imina
Grup isocianur Isocianur R-NC isociano- alquilisonitril
_ Hidroxilamina -NOH hidroxiamino-,
alcoxiamino- o
(ariloxi)amino-
_
Grup azo Compost azo R-N=N-R' Grup azo _ _
Grup diazo Compost diazo R=N+=N- diazo- _
_ Sal de diazoni -N+≡N _ -diazoni
Grup nitro Nitro R-NO₂ Nitro nitro- _
Grup isocianat Isocianat R-NCO Isocianat isocianato- alquilisocianat
_ Azida -N=N+=N- Azida azido- _
Grup imido Imida –CO–NH–CO– ‑imida» o ‑dicarboximida
Hidrazida -OC-NH-NH ‑ohidrazida
‑carbohidrazida

Amb grups funcionals amb sofre

[modifica]

Altres grups funcionals que contenen àtoms de sofre:

Grup funcional Classe de compost Fórmula Fórmula
desenvolupada
Prefix Sufix
_ Tioèter o sulfur R-S-R' Sulfur _
_ Tiol R-SH Tiol _
_ Sulfòxid R-SO-R' Sulfòxid _
_ Sulfona R-SO₂-R' Sulfona _
_ Àcid sulfònic RSO₃H Àcid sulfònic _
Grup isotiocianat Isotiocianat R-NCS Isotiocianat isotiocianato- alquilisotiocianat

Altres grups funcionals

[modifica]
Terme Fórmula Fórmula

desenvolupada

Prefix Sufix
Fosfodièster R-OP(=O)₂O-R' _ _ _
Piridil R-C₅H₄N 4-piridil
3-piridil
2-piridil
_ _

Ordre de prioritat[2]

[modifica]
Núm. Compost
1 Àcids (per aquest ordre: COOH, C(O)O2 H; llurs tio- i selenoderivats; àcids sulfònics, sulfínics, selenònics, etc.; fosfònics, arsònics, etc.).
2 Anhídrids.
3 Èsters.
4 Halogenurs d’àcid.
5 Amides.
6 Hidrazides.
7 Imides.
8 Nitrils.
9 Aldehids, seguits per tioaldehids, selenoaldehids i tel·luroaldehids.
10 Cetones, seguides per tiocetones, selenocetones i tel·lurocetones.
11 Alcohols i fenols, seguits per tiols, selenols i tel·lurols.
12 Hidroperòxids, seguits per tiohidroperòxids, selenohidroperòxids i tel·lurohidroperòxids.
13 Amines.
14 Imines.
15 Hidrazines, fosfans, etcètera.
16 Èters, seguits per sulfurs, selenurs i tel·lururs.
17 Peròxids, seguits per disulfurs, diselenurs i ditel·lururs.

Referències

[modifica]
  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "functional group" (en anglès).
  2. 2,0 2,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4. 
  3. 3,0 3,1 Solomons, T.W. Graham. Química Orgánica. México: Limusa, 1971. ISBN 9681809823. 
  4. Silverstein, Robert M.; Webster, Francis X.; Kiemle, David J.; Bryce, David L. Spectrometric identification of organic compounds. Eighth edition. Hoboken, NJ: Wiley, 2015. ISBN 978-0-470-61637-6. 
  5. «Grup funcional». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  6. UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA; TERMCAT, CENTRE DE TERMINOLOGIA; ENCICLOPÈDIA CATALANA.. «Diccionari de química [en línia.]». TERMCAT, Centre de Terminologia, cop. 2020. (Diccionaris en Línia) (Ciència i Tecnologia). [Consulta: 25 març 2022].